2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline analogs show improved anti-Zika virus activity, compared to mefloquine

  • Eur J Med Chem. 2017 Feb 15:127:334-340. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.12.058.
Giselle Barbosa-Lima  1 ,  Adriana M Moraes  2 ,  Adriele da S Araújo  3 ,  Emerson T da Silva  3 ,  Caroline S de Freitas  4 ,  Yasmine R Vieira  1 ,  Andressa Marttorelli  4 ,  José Cerbino Neto  5 ,  Patrícia T Bozza  6 ,  Marcus V N de Souza  7 ,  Thiago Moreno L Souza  1
Affiliations
  • 1. Instituto Oswaldo Cruz, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil; Centro de Desenvolvimento Tecnológico em Saúde, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil; Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 2. Instituto de Tecnologia em Fármacos - Far-Manguinhos, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil; Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 3. Instituto de Tecnologia em Fármacos - Far-Manguinhos, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 4. Instituto Oswaldo Cruz, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil; Centro de Desenvolvimento Tecnológico em Saúde, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 5. Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 6. Instituto Oswaldo Cruz, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil.
  • 7. Instituto de Tecnologia em Fármacos - Far-Manguinhos, Fiocruz - Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, Brazil; Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, Brazil. Electronic address: [email protected].
Abstract

Zika virus (ZIKV), an arthropod-born Flavivirus, has been associated with a wide range of neurological diseases in adults, foetuses and neonates. Since no vaccine is available, repurposing of Antiviral drugs currently in medical use is necessary. Mefloquine has confirmed anti-ZIKV activity. We used medicinal chemistry-driven approaches to synthesize and evaluate the ability of a series of new 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline derivatives to inhibit ZIKV replication in vitro, in order to improve the potency of mefloquine. We found that quinoline derivatives 3a and 4 were the most potent compounds within this series, both with mean EC50 values of 0.8 μM, which represents a potency 5 times that of mefloquine. These results indicate that new 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline chemical structures may be promising for the development of novel anti-ZIKV drugs.

Keywords
Antiviral; Mefloquine; Quinoline derivatives; Zika virus.