Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores

  • Beilstein J Org Chem. 2015 May 6;11:659-67. doi: 10.3762/bjoc.11.74.
Mathieu L Lepage  1 ,  Antoine Mirloup  2 ,  Manon Ripoll  1 ,  Fabien Stauffert  1 ,  Anne Bodlenner  1 ,  Raymond Ziessel  2 ,  Philippe Compain  3
Affiliations
  • 1. Laboratoire de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7509), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France.
  • 2. Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (ICPEES), Laboratoire de Chimie Organique et Spectroscopie Avancées (LCOSA), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7515), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France.
  • 3. Laboratoire de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7509), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France ; Institut Universitaire de France, 103 Bd Saint-Michel, 75005 Paris, France.
PMID: 26124868 DOI: 10.3762/bjoc.11.74
Abstract

The synthesis and photophysical properties of the first examples of iminosugar clusters based on a BODIPY or a pyrene core are reported. The tri- and tetravalent systems designed as molecular probes and synthesized by way of Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloadditions are fluorescent analogues of potent pharmacological chaperones/correctors recently reported in the field of Gaucher disease and cystic fibrosis, two rare genetic diseases caused by protein misfolding.

Keywords
4-methylumbelliferone; BODIPY; fluorescent probes; iminosugars; multivalency; pyrene.
Products